V roce 1999 zaujal 50 Cent producentské duo Trackmasters, proslavené několika platinovými alby např. J. Lo - Jennie From The Block nebo All Stars Space Jam, a to ho představilo u Columbia Records. Fifty podepsal u Columbia Records smlouvu a hned začal pracovat na svém debutovém albu Power Of The Dollar. Při nahrávání tracků strávil 2 a půl týdne zavřený ve studiu, o čem¸ se s nelibostí zmiňuje ve své autobiografii. Album Power Of A Dollar nebylo oficiálně nikdy vydáno, do¨lo jen k jeho propagaci. Některé časopisy, např. Blaze, označili Fiftyho debutový počin za klasiku. O pozdvi¸ení se postarala skladba How To Rob An Industry Nigga, kde se Fifty představil jako hladový, ¨ílený nováček, který tou¸í po okradení známých rapperů. Mezi "napadenými" nechyběli producenti, rappeři a r'n'b zpěváci zvučných jmen jako: Jay-z, Busta Rhymes, Rza, Raekwon, Timbaland, Big Punisher, Sticky Fingaz, ODB, Trackmasters, Ghostface Killah, Will Smith, Bobby Brown a Whitney Houston, Lil Kim, Mariah Carey, Missy Elliott, P. Diddy, DMX, Naughty By Nature a dal¨í. Ohlas byl obrovský, někteří samozřejmě odpověděli na povedenou parodii diss tracky. Jay - Z odpověděl dissem Go Against Jigga Your Ass Is Dense / I Am About A Dollar What The Fuck Is 50 Cent. Fiftyho odpověď Be A Gentleman mnoho lidí nesly¨elo, proto¸e u Columbia Records u¸ nestačila vyjít. Některým kritizovaným se tento druh humoru buď líbí nebo zapomněli na hrdost, aby si později mohli ukrojit kousek z koláče slávy 50 centa. Tak třeba Missy Eliott si ho přizvala na své album Under Construction a Lil Kim ho i přes diskriminující slova featuje na soundtracku k 8 Mile v písničce Magic Stick. O pár let později Fifty o kontroverzním tracku How To Rob prohlásil: "Ta píseň byla nejlep¨í co se mi mohlo přihodit, nahrál jsme ji, proto¸e jsem se potřeboval odli¨it od spousty dal¨ích rapperů na mém labelu. A povedlo se, najednou znal 50 Centa ka¸dý. Text jsem napsal cestou do studia, obsahoval pravdu a v¨ichni to věděli. Kráde¸ byla z důvodů mé tehdej¨í finanční situace pro mě aktuální téma. Ale byl to pochopitelně hlavně pokus o upoutání pozornosti."